Формулы пнжк – Полиненасыщенные жиры (жирные кислоты — ПНЖК)

Полиненасыщенные жиры (жирные кислоты — ПНЖК)

www.paralife.narod.ru

Жирные кислоты

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 ⁰С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250^оС они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова). В семенах клещевины находится особый фермент — липаза, ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот, остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз)

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190^оС и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас. При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин. Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу»: число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о.) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250—300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127—136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75—88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С₂₄Н₄₈О₂, церотиновая С₂₇Н₅₄О₂, монтановая С₂₉Н₅₈О₂ и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН₃–(СН₂)₁₄–СН₂ОН, цериловый – СН₃–(СН₂)₂₄–СН₂ОН, мирициловый СН₃–(СН₂)₂₈–СН₂ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90⁰С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

,

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70⁰С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49⁰С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

studfiles.net

Как запомнить формулы липидов

    Как запомнить формулы липидов и жирных кислот?

  СН₃–(СН₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–СООН
  Олеиновая кислота (18:1, омега-9)

  СН₃–(СН₂)₄–(СН=СН–СН₂)₂–(СН₂)₆–СООН
  Линолевая кислота (18:2, омега-6)

  СН₃–СН₂–(СН=СН–СН₂)₃–(СН₂)₆–СООН
  альфа–Линоленовая кислота (18:3, омега-3)

  СН₃–(СН₂)₄–(СН=СН–СН₂)₃–(СН₂)₃–СООН
  гамма–Линоленовая кислота (18:3, омега-6)

  СН₃–(СН₂)₄–(СН=СН–СН₂)₄–(СН₂)₂–СООН
  Арахидоновая кислота (20:4, омега-6)
 

  Полиненасыщенные «эйкоза-кислоты» – 20:3, 20:4, 20:5 – основной источник последующего синтеза эйкозаноидов (отсюда и название), к которым относятся простагландины, тромбоксаны и лейкотриены.
  Еще одна кислота, которую Вам нужно знать, – рициноловая – близка по структуре к олеиновой (имеет одну двойную связь), но в С12 содержит еще и гидроксильную группу. То есть, это оксикислота. Она является основной составляющей рицинового (касторового) масла.
 

  Рициноловая кислота (18:1, 12 ОН, омега-9)

pharmacognosy.com.ua

8 Сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами сша признало, что потребление эпк и дгк может снизить риск развития ишемической болезни сердца[6].

Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты

Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3 позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Наиболее важными омега-3 полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин ^[1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин ^[3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6 жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6 аналогов являются низкими.

История

Хотя омега-3 ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет ^[4].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3 ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования^[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, были также лучше, чем у других групп населения.

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов^[7].

Химическая структура

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3 полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Биологическое значение

Омега-3 ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3 ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта ^[8].

Кроме того, исследователи обнаружили, что омега-6 ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играли аналогичную роль в нормальном росте, но лучше влияли на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение омега-6 ПНЖК.

В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать омега-6 арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли, ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей ^[9]. К 1979 году стали известны и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.

Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3 ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6 ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3 и омега-6 ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов^[8].

Этот конкурентный эффект омега-3 и омега-6 ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6 эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3 ПНЖК^[8].

Имеются данные о влиянии омега-3 на сохранение и даже восстановление теломер в молекулах ДНК клеток организма и, как следствие, повышения продолжительности жизни^[10][11]

Важность ЭПК и ДГК

Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми^[12]. Высокая концентрация ДГК в сером веществе головного мозга (около 3 % от сухого веса) и в наружных сегментах палочек фоторецепторных клеток в сетчатке указывает, что ДГК является жизненно необходимой для функций мозга и глаз. Проведенные научные исследования доказали, что Омега 3 требуется для нормального функционирования мозга, поскольку быстро обеспечивает приток энергии, необходимой для передачи импульсов, передающих сигнал от клетки к клетке. Это позволяет повысить мыслительные способности, а также сохранять в памяти информацию, быстрее извлекать ее по мере необходимости. ДГК активно транспортируется через плаценту от матери к плоду, а также присутствует в грудном молоке — факты, которые указывают на биологическую важность ДГК для развития плода и постнатального роста и развития. ЭПК и ДГК также играют центральную роль в поддержании гомеостаза воспалительных реакций. ЭПК является предшественником тромбоксанов, простагландинов и лейкотриенов — высоко активных иммуно-воспалительных регуляторов. Кроме того, недавно описанные окисленные метаболиты ЭПК и ДГК — резолвины, докозатриены и нейропротектины — обладают как противовоспалительными, так и защитными свойствами.

Адекватное потребление ЭПК и ДГК

Американская ассоциации кардиологов рекомендует 300 мг ЭПК/ДГК в сутки для здоровых взрослых людей и около 1 г для больных ишемической болезнью сердца^[13]. Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ЭПК/ДГК в сутки для адекватного потребления^[14].

По данным опубликованным в журнале Journal of the National Cancer Institute стало известно, что повышенный уровень Омега-3 может быть фактором риска, влияющим на развитие рака простаты.

Способы получения адекватного уровня ЭПК и ДГК

Одним из способов получения адекватного количества ЭПК и ДГК является употребление жирной морской рыбы^[15]. Например, типичная порция рыбы (85 г) может содержать от 0,2 до 1,8 г ЭПК/ДГК.

Основные пищевые источники Омега-3-ненасыщенных жирных кислот

• Рыбий жир и морепродукты

• Размолотые семена льна и Льняное масло

• Рыжиковое масло

• Горчичное масло

Омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-6 позиции, то есть между шестым и седьмым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

studfiles.net

Витамин F полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК)

Витамин F (вит. F) вовсе не является витамином как таковым. Это даже не конкретное вещество, а группа веществ, ненасыщенных жирных кислот.

Эти органические жирные кислоты еще называют эссенциальными. Сам термин «эссенциальный» в данном случае означает незаменимый, натуральный, неискусственный. По своему позитивному  действию на организм человека эссенциальные жирные кислоты практически ничем ни ступают истинным витаминам. Поэтому их и причислили к витаминной группе.

История открытия

Открытие витаминов F полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК)  напрямую связано с увеличением частоты сердечно-сосудистых заболеваний. Эта проблема обозначилась еще в начале прошлого века.

Уже тогда отметили любопытную тенденцию – в некоторых регионах, например, в Средиземноморье, на Крайнем Севере, в Юго-Восточной Азии болезни сердечно-сосудистой системы встречаются  намного ниже, чем во многих других развитых странах.

Правда, в те времена полагали, что рост сердечно-сосудистых заболеваний связан с урбанизацией, развитием промышленности, и, как следствие, с  токсичными выбросами, стрессами, малоподвижным образом жизни.

Но, как оказалось, негативные изменения экологии и образа жизни – это еще не все причинные факторы. Многое зависит от характера питания. В частности, систематический прием растительных жиров существенно снижает риск заболеваний сердца и сосудов.

Эссенциальные жирные кислоты (ЖК) были выделены из  натурального сырья в 20-х г. прошлого века. Было установлено, что данные вещества могут принести пользу. Однако как именно они действуют, оставалось неизвестным. Точно так же оставалась неизвестной химическая принадлежность данных веществ к жирам (липидам). То время ознаменовалось открытием многих витаминов, повысился интерес к этим питательным веществам (нутриентам).

Поэтому вновь открытые нутриенты поспешили причислить к витаминам, и назвали вит. F. Спустя некоторое время в ходе дальнейшего изучения была определена химическая структура этих веществ. После этого пришли к выводу, что к классу витаминов их нельзя отнести, т.к.  это жиры.

В последующие десятилетия были детально изучены свойства ненасыщенных жирных кислот, их позитивное влияние на состояние сердца и сосудов, других органов. Поскольку эти вещества оказывают витаминоподобное действие, сочетаются друг с другом в пищевых продуктах и синтетических препаратах,  их по традиции продолжают именовать собирательным понятием вит. F.

Свойства

С химической точки зрения липиды представляют собой комплекс глицерина и жирных кислот. Глицерин (син. – глицерол) – это многоатомный спирт, а жирные кислоты представляют собой карбоновые кислоты. В структурном плане эти органические карбоновые кислоты представляют собой углеводные цепи с наличием карбоксильной группы СООН и метильной группы СН₃. Количество углеродных атомов  и их пространственное расположение в углеводной цепи неодинаково. Этим и обусловлено различие свойств жирных кислот и липидов, в состав которых они входят.

К тому же между некоторыми атомами имеются т.н. двойные связи, характеризующиеся отсутствием атома водорода и изменением валентности атомов углерода. Такие ЖК называют ненасыщенными. Если в молекуле присутствует одна двойная связь, их называют мононенасыщенными жирными кислотами (МНЖК), а если две и более – полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК).

Место расположения двойных связей тоже может быть разным, и на этом основана классификация ненасыщенных ЖК. Основной критерий здесь – нахождение единственной в МНЖК или первой  в ПНЖК двойной связи в т.н. омега позиции, начиная от метильной группы.

Например, в омега-3 ПНЖК первая двойная связь расположена после третьего от группы СН₃ атома углерода, а в омега-6 ПНЖК – после шестого. В омега-9 МНЖК единственная двойная связь находиться после девятого атома углерода. Считается, что чем больше двойных связей, тем сложнее пространственная структура молекулы, и тем сильнее ее физиологические эффекты.

Вит. F включает в себя следующие виды ненасыщенных ПНЖК:

Все ненасыщенные ЖК представляют собой масла с низкой температурой плавления. Поэтому ПНЖК  быстро разрушаются под действием нагревания. Неустойчивы они и к солнечному свету, атмосферному кислороду. В то же время насыщенные ЖК, без двойных связей, являются более тугоплавкими. Насыщенные жиры содержатся преимущественно в пище, полученной из млекопитающих животных, или в синтетических пищевых продуктах.

Физиологическое действие

Вит. F неоднороден, а входящие в его состав незаменимые ЖК имеют различную молекулярную структуру. Эти различия обусловлены не только наличием и расположением двойных связей, но и длиной молекулярной цепочки. В этой связи различают длинноцепочечные ПНЖК (ЭПК, АРК и ДГК), и короткоцепочечные ПНЖК (Линолевая кислота и производные Линоленовой кислоты, АЛК и ГЛК). От различия структуры происходят различия функций ПНЖК. Примечательно, что из всех представителей вит. F  по-настоящему эссенциальными, незаменимыми, являются короткоцепочечные ЛК и АЛК.

К тому же ЛК и АЛК входят в состав кожи. Они предохраняют ткани кожи от потери влаги (дегидратации), и тем самым сохраняют ее упругость и предотвращают старение. Кроме того, под действием этих соединений происходит регулярное обновление, слущивание кожного эпителия, проявляющееся шелушением. Это очень эффективный механизм защиты от губительного действия ультрафиолетовых лучей и развития рака кожи. Кроме того, при распаде ЛК и АЛК высвобождается энергия, которая идет на физиологические нужды.

А еще эти кислоты примечательны тем, что из них синтезируются длинноцепочечные ЭПК, АРК и ДГК. Физиологическая ценность длинноцепочечных ЖК намного выше, чем их короткоцепочечных предшественников. Прежде всего, они входят в состав фосфолипидов клеточных мембран, и наряду со многими другими факторами формируют прочность этих мембран, регулируют их проницаемость для различных веществ.

Кроме того, длинноцепочечные ЖК являются биологическим сырьем для производства эйкозаноидов. Семейство эйкозаноидов тоже неоднородно, и включает в себя:

• простагландины
• простациклины
• лейкотриены
• тромбоксаны.

Эйкозаноиды – это не что иное, как биологически активные вещества, тканевые гормоны, или эндогормоны. В отличие от истинных гормонов, которые разносятся с кровью и действуют дистанционно, эффекты эндогормонов-эйкозаноидов проявляются преимущественно на местном уровне.

Эти эффекты сложны, многообразны, и зачастую противоположны у различных эйкозаноидов, которые, в свою очередь, представлены несколькими разновидностями. В результате эйокзаноиды регулируют активность друг друга, и в совокупности оказывают оптимальное влияние на состояние подконтрольных им органов и тканей.

Это особенно заметно на примере воспалительных реакций.  Как известно, воспаление – важный защитный механизм, выработанный в ходе эволюции в ответ на действие инфекции и неинфекционных факторов. Биологически активные вещества, медиаторы воспаления, синтезируются преимущественно из АРК. В то же время ЭПК напротив, снижает активность воспалительных процессов и из проявлений – боли, отека, повышения температуры, кожных реакций и бронхоспазма.

Вит. F играет важную роль в функционировании нервной системы. ПНЖК входят в состав миелиновой оболочки нервных волокон, и тем самым улучшают передачу чувствительных и двигательных импульсов. Они поддерживают  функцию нейроглии – нервных клеток, которые выполняют вспомогательные функции.

Также они участвуют в синтезе многих нейромедиаторов и гормонов, в т.ч. и серотонина, образно именуемого гормоном радости. В сером веществе коры больших полушарий находится около 9% АРК и 13% ДГК. Еще больше ДГК, до 20%, содержится в сетчатке глаза, в  ее фоторецепторах. Тем самым вит. F поддерживает на физиологическом уровне остроту зрения и цветовосприятие.

Особенно выражено позитивное влияние вит. F на состояние сердца и сосудов. Действие на проводящую систему сердца проявляется правильной генерацией и проведением импульсов.  Таким способом вит. F поддерживает нормальный ритм сердца и предупреждает развитие аритмий.  Под действием некоторых эндогормонов происходит расслабление мышечной оболочки мелких артерий (артериол), что автоматически приводит к их расширению и снижению артериального давления (АД).

ПНЖК улучшают реологические свойства крови, ее текучесть. Во-первых, они угнетают местные воспалительные процессы в сосудах. А во-вторых, препятствуют формированию агрегации (соединению, слипанию  между собой) тромбоцитов  и образованию внутрисосудистых микротромбов.

Именно патологическое тромбообразование – один из факторов развития таких тяжелых сердечно-сосудистых заболеваний как инфаркты миокарда и мозговые инсульты.

Другой, еще более существенный фактор – атеросклероз. ПНЖК препятствуют образованию атеросклеротических бляшек на внутренней поверхности сосудистой стенки.

Антиатеросклеротическое действие ПНЖК в значительной степени связано с их способностью влиять на липидный обмен. В основе формирования атеросклеротических бляшек лежит гиперлипидемия – повышение уровня липидов в плазме крови.

Эти липиды представлены триглицеридами и холестерином. Триглицериды – это комплекс глицерина и насыщенных ЖК. Ненасыщенные ЖК конкурентно связываются с глицерином, и предотвращают образование этих соединений. Синтез холестерина также угнетается.

Устраняется гиперхолестеринемия – избыток холестерина в плазме крови. При этом возрастает удельный вес высокоплотного холестерина или холестерина, связанного с липопротеинами высокой плотности. Данное вещество также оказывает атеросклеротическое действие.

Большинство липидных соединений синтезируется печенью. Следовательно, вит. F  предотвращает жировую дистрофию этого органа, или жировой гепатоз. При этом улучшается способность печени синтезировать белковые соединения, в т.ч. и пищеварительные ферменты, факторы свертывания. Также улучшается способность нейтрализовывать внутренние и внешние яды (экзогенные и эндогенные токсины).

Снижение количества триглицеридов предупреждает еще одно в буквальном смысле тяжелое состояние – ожирение.  Усиление утилизации липидов под действием ПНЖК способствует снижению веса. Это благотворно сказывается на состоянии всего организма, и особенно на сердечно-сосудистой и эндокринной системах.

Снижается АД, а вместе с ним уменьшается нагрузка на миокард. Также уменьшается нагрузка на островковый аппарат поджелудочной железы, продуцирующий инсулин. При этом тканевая чувствительность к инсулину повышается,  а риск сахарного диабета, соответственно, снижается.

ПНЖК регулируют  активность многих других гормонов, в т.ч. и половых. Эти нутриенты  обеспечивают мужскую и женскую фертильность, способность к деторождению. У женщин под их действием уменьшается тяжесть проявлений предменструального синдрома и климакса.

Особенно заметно позитивное действие вит. F во время беременности. Причем это действие сказывается как на состоянии будущего ребенка, так и на состоянии будущей мамы.

У ребенка эти соединения участвуют в закладке нервной трубки и ее последующей дифференцировке на центральную и периферическую нервную систему. При этом улучшается плацентарный кровоток, снижаются такие тяжелые осложнения как преждевременные роды или слабость родовой деятельности, поздние токсикозы (гестозы), послеродовая депрессия.

Кроме того, ПНЖК участвует в формировании иммунной защиты и повышает устойчивость к инфекциям. Также вит. F оказывает онкопротекторное действие – снижает риск развития злокачественных новообразований.

Суточная потребность

Взрослому человеку необходимо 1-2  г омега-3 ПНЖК, и 8-10 г омега-6 ПНЖК в сутки. Эти показатели достаточно условны. Дело в том, что некоторые факторы многократно увеличивают потребность в вит. F. Это:

• физический труд, занятия спортом
• детский, пожилой и старческий возраст
• холодная пора, проживание в северных широтах
• беременность и лактация
• погрешности в питании, прием высококалорийной пищи, ожирение
• эндокринные заболевания – сахарный диабет, гипотиреоз
• кожные заболевания
• простатит
• атеросклероз на фоне гиперхолестеринемии.

Наибольшее значение придается не всем ПНЖК, а истинным незаменимым кислотам: ЛК и АЛК. Суточная потребность в этих соединениях составляет:

Минимальное суточное количество ЛК, необходимое для поддержания нормальной жизнедеятельности, составляет 2-6 г, АЛК – 08-1,6 г. Важно не только абсолютное количество ПНЖК, но и их баланс.  Оптимальным для нашего организма признано соотношение омега-3 ПНЖК и омега-6 ПНЖК 1:4.

Источники поступления

Факт незаменимости  ПНЖК указывает на то, что они не синтезируются в организме.  Длинноцепочечные ЖК могут синтезироваться, но исходные короткоцепочечные продукты – нет. Да и способность к синтезу кислот с длинной цепью, особенно ДГК и ЭПК, весьма ограничена.

Дело в том, что образование двойных связей в молекулах жирных кислот происходит под действием ферментов-десатураз. Причем каждая разновидность десатуразы ответственна за образование двойных связей в строго определенных местах. Следовательно, образование конкретной ненасыщенной ЖК происходит под действием специфичной для нее десатуразы.

Организм человека и животных лишен десатураз, необходимых для синтеза омега-3 и омега-6 ПНЖК. Эти ферменты есть лишь в растениях – зелени, водорослях. В качестве корма эти растения попадают  к человеку и к животным. А животные, в свою очередь, служат пищевым источником ЖК для человека.

Но для того чтобы из исходных продуктов образовались длинноцепочечные соединения, необходимы другие ферменты – элонгазы. Этими ферментами мы располагаем, но их активность оставляет желать лучшего. Поэтому, желательно чтобы длинноцепочечные ЖК мы тоже получали в готовом виде вместе с пищей.

Содержание ПНЖК в 100 г пищевых продуктов:

Следует заметить, что нагревание, действие факторов  внешней среды (атмосферный воздух, солнечный свет) видоизменяет и разрушает  жирные кислоты. Поэтому в процессе термической обработки, особенно жарки, а также при длительном хранении ненасыщенные  жиры могут приобретать патогенные свойства.

Причины и признаки дефицита

Дефицит вит. F может быть следствием его повышенного расхода при многих инфекционных и неинфекционных заболеваниях. Этому же способствуют физические нагрузки, период бурного роста, а также естественные процессы старения. Болезни ЖКТ (желудочно-кишечного тракта) также будут протекать с дефицитом вит. F из-за ограничения его всасывания в тонком кишечнике.

Но все-таки основную роль в низком содержании вит. F играет характер питания. Как уже отмечалось, человек и животные не в состоянии синтезировать  вит. F. Именно поэтому входящие в его состав ЖК называют эссенциальными.  Травоядные животные вряд ли ощущают нехватку ПНЖК, поскольку питаются лишь растительной пищей, которая в достаточном количестве содержит эти кислоты.

Но даже прием эссенциальных ЛК и АЛК в составе растительной пищи вовсе не гарантирует от авитаминоза F. Ведь максимальное значение для нас имеют длинноцепочечные кислоты, особенно ЭПК и ДГК. Мы можем синтезировать эти кислоты из короткоцепочечных незаменимых ЛК и АЛК. Но эта возможность у нас ограничена.   Поэтому важно, чтобы эти кислоты максимально поступали к нам уже в готовом виде.

Водоросли и некоторые водные микроорганизмы способны производить большое количество длинноцепочечных омега-3 ПНЖК. В качестве корма они попадают в организм рыб и моллюсков. Именно поэтому рыба и морепродукты содержат большое количество омега-3 ПНЖК. Следует заметить, что дефицит длинноцепочечных ЭПК и ДГК, входящих в состав омега-3 ПНЖК, может быть не только абсолютным, но и относительным.

Относительная недостаточность развивается при повышении в пищевом рационе удельного веса омега-6 ПНЖК. При этом нарушается оптимальное соотношение омега-3 и омега 6-ПНЖК. Вместо рекомендуемых 1:4 оно увеличивается до 1:15-20, и даже до 1:25. Причина – т.н. западный тип питания с преобладанием в пищевом рационе животных продуктов. Хотя вегетарианство тоже не защищает от дефицита вит. F. Ведь в растениях мало длинноцепочечных омега-3 ПНЖК.

В месте с тем, в некоторых животных продуктах, например, в  мясе, особенно в говядине, баранине, соотношение омега-3 и омега-6 ПНЖК близко к оптимальному. Но стоит это мясо поджарить на растительном масле, как это соотношение буквально подскакивает до 1:20. Судя по всему, именно нарушением баланса ПНЖК из-за изменения характера питания обусловлен рост сердечно-сосудистых заболеваний и других «болезней цивилизации» в развитых странах.

Но основная причина даже не в этом. Проблема в другом – в т.н. синтетических жирах или транс-жирах. Эти жиры производят из натуральных растительных масел, жира морских рыб и моллюсков  путем гидрогенизации, термической обработки и рафинирования. Делается это для того чтобы ускорить и удешевить производство, и увеличить сроки хранения продуктов.

Однако насыщение продуктов атомами водорода, нагревание, очистка, приводят к тому, что исходные натуральные соединения меняют свою структуру. Теряются двойные связи, т.е., ненасыщенные жирные кислоты становятся насыщенными. Изменяется и пространственная конфигурация молекул.

У исходных натуральных ЖК она имеет цис-конфигурацию. Здесь атомы водорода, соединенные с атомами углерода, расположены по одну сторону молекулярной цепи. Имеющие одинаковый заряд, атомы водорода отталкивают друг друга, в результате чего молекула закручивается, в ней возникают боковые ответвления. Именно такие цис-изомеры формируют физиологические свойства ПНЖК.В процессе синтетической обработки молекула приобретает транс-конфигурацию, когда атомы водорода находятся по разные стороны молекулярной цепи.

Транс-жиры могут образовываться в пищевых продуктах и в естественных условиях. Но их количество невелико. Если транс-жиры  поступают в большом количестве, то организм не в состоянии их утилизировать.

Ведь у нас нет ферментов для того чтобы усваивать эти ненатуральные продукты. Наряду с транс-жирами при кулинарной обработке могут образовываться и другие соединения, играющие негативную роль. Прежде всего, это представители групп альдегидов и фенолов, оказывающих прямое токсическое действие на органы и системы.

При нагревании и гидрогенизации из жиров образуются гидроперекиси, которые по сути своей являются свободными радикалами, и запускают патологические реакции перекисного окисления липидов (ПОЛ). Для того чтобы максимально нейтрализовать ПОЛ, продукты с большим содержанием синтетических жиров, подвергшиеся кулинарной обработке, рекомендовано принимать с другими продуктами, богатыми антиоксидантами, в частности, вит. Е.

Дефицит эссенциальных и длинноцепочечных ПНЖК, повышение поступления транс-жиров и других токсических ингредиентов, негативно сказывается на функции органов и тканей. При этом будут отмечаться следующие признаки:

• преждевременное старение, проявляющееся сухостью и дряблостью кожи, ломкостью и выпадением волос
• повышение массы тела, ожирение
• общая слабость
• жажда
• эмоциональная лабильность, склонность к депрессиям
• ухудшение мыслительных функций
• нарушения координации движений
• парестезии в виде онемения, покалывания на периферических участках тела
• суставные боли
• сухость конъюнктив, снижение остроты зрения
• снижение иммунитета, восприимчивость к инфекциям, частые простуды
• у детей – замедление роста и развития, плохая обучаемость
• у женщин – боли в молочных железах, предменструальный синдром, нарушения менструального цикла, осложнения беременности и родов.

С дефицитом ПНЖК связывают развитие сердечно-сосудистых заболеваний – гипертонической болезни, ишемической болезни сердца, мозговых инсультов на фоне системного атеросклероза. Повышается риск сахарного диабета, аутоиммунных заболеваний (ревматизма, системной красной волчанки и др.), дерматитов, злокачественных новообразований.

Синтетические аналоги

К сожалению, предупредить и восполнить дефицит с помощью одних лишь натуральных  продуктов в наше время практически невозможно. Урбанизация, ухудшение экологической обстановки, изменение образа жизни – все эти факторы дают о себе знать.

Выход есть – это прием ПНЖК в виде фармпрепаратов, витаминных комплексов и БАДов. Препаратов, содержащих ПНЖК, великое множество. В основном они представлены капсулами, реже – драже, жидкими маслами, помещенными в стеклянные емкости.

Препараты различаются не только по форме выпуска, но и по составу, а также по эффективности.  Из-за этого разнообразия возникает проблема выбора. Во время выбора препарата с вит. F следует руководствоваться следующими правилами:

• концентрация ПНЖК должна быть максимальной
• ПНЖК должны быть представлены пре6имущественно длинноцепочечными ДГК и ЭПК, в английской транскрипции – EPA и DHA.
• ПНЖК могут присутствовать в виде этиловых эфиров (ЕЕ), которые плохо усваиваются
• лучше брать препараты, в которых ПНЖК присутствуют в свободном виде, в виде фосфолипидов или триглицеридов (обозначаются как FFA, PLs и TG)
• комбинация ПНЖК с вит. Е является желательной.

В качестве натурального сырья для препаратов используются следующие продукты:

• Натуральный рыбий жир. ПНЖК здесь содержатся в виде триглицеридов.
• Рафинированный рыбий жир. Менее полезен, т.к. в процессе обработки ЖК приобретают вид этиловых эфиров.
• Восстановленные триглицериды. ПНЖК из рафинированного жира вновь переводят в триглицериды.
• Масла водорослей. Здесь концентрация триглицеридов еще выше, чем в рыбьем жире.
• Масло криля и зеленых мидий. Здесь также содержится довольно большое количество ПНЖК в виде триглицеридов и фосфолипидов.
• Подкожный жир тюленя. Наряду с ПНЖК содержит жирорастворимые витамины A,D, E, K.
• Растительные масла. Преимущественно готовят из грецких орехов, семян льна, тыквы.

Вит. F в качестве вспомогательного средства в комплексе с другими препаратами используют при следующих заболеваниях и патологических состояниях:

• дерматиты и дерматозы
• сердечно-сосудистые заболевания на фоне гиперхолестеринемии и атеросклероза
• сахарный диабет
• ожирение
• аутоиммунные заболевания
• аллергические реакции
• частые простудные заболевания на фоне низкого иммунитета
• восстановительный период после перенесенных тяжелых заболеваний и травм
• нарушения репродуктивной функции у мужчин и женщин.

Препараты с ПНЖК следует с осторожностью принимать при заболеваниях печени, почек, поджелудочной железы, а также при нарушениях свертывания крови. Поэтому перед приемом следует проконсультироваться с врачом.

Наряду с лекарственными формами для приема внутрь ПНЖК включены в состав некоторых средств по уходу за кожей и за волосами.

Метаболизм

Поступающие внутрь в составе пищи ПНЖК практически не подвергаются действию желудочного сока. В комплексе с глицеролом в виде триглицеридов они поступают в тонкий кишечник. Здесь под действием ферментов желчи и панкреатического сока триглицериды распадаются на глицерол и на свободные ПНЖК. Далее  ПНЖК всасываются, образуют  комплексы с липопротеинами, и в таком виде разносятся по органам и тканям.

Часть из них, короткоцепочечные соединения, поступают внутрь клеток, где и сгорают в митохондриях в ходе бета-окисления с образованием энергии. Другая часть расходуется на укрепление клеточных мембран. Остальные кислоты подвергаются ферментативным превращениям с образованием эндогормонов.

Некоторое количество эссенциальных ЖК в ходе ферментативных реакций трансформируется в длинноцепочечные ПНЖК.  Распределяются  ПНЖК в организме неодинаково. Максимальное количество содержат те органы и ткани, где имеется наибольшая потребность в этих нутриентах – сердце, головной мозг, печень, почки, мышцы, жировая ткань. Здесь же ПНЖК способны накапливаться.

Взаимодействие с другими нутриентами

Вит. А, Е, селен, и другие антиоксиданты нейтрализуют свободные радикалы, образующиеся в результате нагревания и действия факторов внешней среды на ПНЖК.

Вит. F способствует усваиванию вит. А, Е, D, группы В. Вит. F усиливает действие вит. D, способствует отложению кальция и фосфора в костной ткани. Цинк, вит. С, Е, В₆, защищают от разрушения и усиливают действие вит. F.

Признаки гипервитаминоза

ПНЖК, будучи жирорастворимыми, способны накапливаться в избыточном количестве в тканях организма. В основном формируется избыток омега-6 ПНЖК из-за нарушения их соотношения с омега-3 ПНЖК при пищевых погрешностях. Хотя накопление омега-3 ПНЖК тоже возможно при бесконтрольном приеме препаратов, в которых они содержатся.

Избыток ПНЖК имеет столь же негативные последствия, что и их нехватка. При этом отмечаются следующие признаки:

• усиление свертывания крови (гиперкоагуляция)
• повышение риска инфарктов и инсультов на фоне гиперкоагуляции и патологического тромбообразования
• дерматиты
• нестабильные цифры АД
• эмоциональная лабильность
• аллергические реакции
• артриты
• бронхиальная астма с приступами удушья
• пищеварительные расстройства.

Многие из этих проявлений обусловлены усиленной продукцией простагландинов и других эйкозаноидов. Данные факты указывают на то, что препараты с ПНЖК не являются панацеей, имеют противопоказания, и нуждаются в строгом дозировании.

Поэтому рекомендовать их может только врач. При подтвержденном клиническими исследованиями избытке ПНЖК прекращают принимать все препараты с вит. F. Также ограничивают прием продуктов, богатых ПНЖК, и приступают к симптоматическому лечению.

farmamir.ru

Омега-3 формула

bereginya82.ru

ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ОМЕГА-3 И ОМЕГА-6 В ПИТАНИИ ЧЕЛОВЕКА.

ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ОМЕГА-3 И ОМЕГА-6

В ПИТАНИИ ЧЕЛОВЕКА

Т.В.Василькова, к.м.н., доцент кафедры биохимии

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК), принадлежащие к числу незаменимых факторов питания, стали предметом значительного внимания исследователей и врачей как в нашей стране, так и за рубежом. За последние десятилетия накоплены данные, указывающие на важную роль этих соединений в нормальном развитии и поддержании баланса между физиологическими и патологическими процессами в организме.

В тканях человека встречается около 70-и жирных кислот. Жирные кислоты разделяют на две большие группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну (мононенасыщенные) или несколько (полиненасыщенные) двойных связей. В зависимости от положения двойной связи по отношению к последнему углеродному атому метильной груп-пы ненасыщенных жирных кислот, обозначаемому греческой буквой ω (иногда латинской буквой n), различают несколько основных семейств ненасыщенных жирных кислот: омега -9, омега -6 и омега -3 (таблица). Человек может синтезировать ПНЖК ряда олеиновой кислоты (ω-9) путём комбинирования реакций элонгации (удлинения) и десатурации (образования ненасыщенных связей). Например, из омега-9 олеиновой кислоты (С_18:1) животные клетки могут синтезировать 5,8,11-эйкозатриеновую кислоту (С_{20: 3,} ω-9). При недостатке незаменимых ПНЖК синтез этой эйкозатриеновой кислоты увеличивается и повышается её содержание в тканях. Среди ненасыщенных жирных кислот в организме не могут синтезироваться омега-3 и омега-6 жирные кислоты в связи с отсутствием ферментной системы, которая могла бы катализировать образование двойной связи в положении ω-6 или любом другом положении, близко расположенном к ω-концу. Так, в организме не могут синтезироваться линолевая кислота и α-линоленовая кислота (АЛК). Они относятся к незаменимым жирным кислотам и должны поступать с пищей.

Выделяют два класса эссенциальных (незаменимых) полиненасыщенных жирных кислот: омега-3 и омега-6.

К полиненасыщенным жирным кислотам ω-6 относится линолевая кислота (С_{18: 2}, ω-6), которая в организме может превращаться в арахидоновую кислоту (С_{20: 4}, ω-6). Арахидоновая кислота (АК) является незаменимой в организме только при недостатке линолевой кислоты.

Наиболее важными полиненасыщенными жирными кислотами класса ω-3 являются альфа-линоленовая кислота (С_18:3, ω-3), из которой в клетках могут синтезироваться длинноцепочечные ПНЖК ω-3: эйкозапентаеновая кислота (С_{20: 5}, ω-3) и докозагексаеновая кислота (С_22:6, ω-3) с эффективностью около 5 % у мужчин и немного более высокой эффективностью у женщин. Возможности синтеза докозагексаеновой кислоты (ДГК) и эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) в организме весьма ограничены, поэтому они должны поступать из экзогенных источников. При старении организма и некоторых болезнях способность синтезировать ДГК и ЭПК полностью утрачивается. Кроме того, необходимо учитывать, что реакции удлинения цепи и десатурации ω-3 и ω-6 жирных кислот катализируются одними и теми же ферментами, а жирные кислоты конкурируют в этих реакциях за ферменты. Поэтому избыток жирных кислот одного семейства, например арахидоновой кислоты (С_{20: 4}, ω-6), будет подавлять синтез соответствующей кислоты другого семейства, например эйкозапентаеновой (С_{20: 5}, ω-3). Этот эффект подчёркивает важность сбалансированного состава ПНЖК омега-3 и омега-6 в пищевом рационе. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6 аналогов являются низкими.

Природными источниками ПНЖК являются растительные масла из завязи пшеницы, семени льна, рыжиковое масло, горчичное масло, масло подсолнечника, соевых бобов, арахиса, а также грецкий орех, миндаль, семечки подсолнуха, рыбий жир и рыба жирных и полужирных видов (лосось, макрель, сельдь, сардины, скумбрия, форель, тунец и другие), печень трески и моллюски.

Рис 1. Пищевые источники эссенциальных полиненасыщенных жирных кислот

Основным пищевым источником ПНЖК ряда омега-6 являются растительные масла. Омега-6 жирные кислоты синтезируют большинство растений, которые растут на суше. Главным пищевым источником ПНЖК ряда омега-3 являются жирные сорта холодноводных рыб и рыбий жир, а также такие растительные масла, как льняное, перилловое, соевое и рапсовое.

Внимание исследователей к жирнокислотному составу потребляемого с пищей жира было впервые привлечено в середине 70-х годов прошлого века, когда в эпидемиологических исследованиях была показана низкая распространённость заболеваний, связанных с атеросклерозом, у эскимосов Гренландии и в 10 раз меньшая их смертность от инфаркта миокарда, чем у жителей Дании и Северной Америки, несмотря на то, что потребление жира и холестерина у всех этих популяций было одинаково высоким. Разница была в составе жирных кислот. У датчан потребление насыщенных жирных кислот и ПНЖК омега-6 было в 2 раза выше, чем у эскимосов. Эскимосы потребляли в 5-10 раз больше длинноцепочечных ПНЖК омега-3: ЭПК и ДГК. Дальнейшие экспериментальные и клинические исследования подтвердили антиатерогенный эффект ПНЖК омега-3. Установлено, что ПНЖК омега-3 уменьшают содержание в крови атерогенных липопротеинов (липопротеинов низкой и очень низкой плотности). Подтверждено кардиопротекторное и антиаритмическое действие (свободные ЭПК и ДГК в мембранах клеток сердца ингибируют ионные каналы) ПНЖК омега-3. В последнее время проведены исследования, показывающие иммунозащитное действие омега-3 жирных кислот. В последних научных открытиях было обнаружено, что омега-3 жирные кислоты могут блокировать рост опухолей.

ПНЖК омега-3 были известны как необходимые факторы для нормального роста с 1930-х годов. ДГК наряду с ЭПК – пищевые компоненты нормального развития детей и долгожительства. Растущий организм нуждается в пластическом материале для своего роста и развития и наиболее чувствителен к дефициту полиненасыщенных жирных кислот. ПНЖК входят в состав структурных липидов, в том числе в состав фосфолипидов клеточных мембран. Они являются регуляторами фазового состояния мембран клеток. Увеличение ПНЖК омега-3 в биомембранах приводит к увеличению их жидкостности, снижает вязкость мембран и улучшает функции интегральных белков. С возрастом содержание ПНЖК омега-3 в мембранах клеток снижается. Эйкозапентаеновая кислота входит в состав липидов большинства тканей. Докозагексаеновая кислота является важным компонентом мембран клеток ЦНС, накапливается в синапсах, фоторецепторах, сперматозоидах и является жизненно необходимой для их функций. Проведенные научные исследования подтвердили, что ПНЖК омега-3 требуются для нормального функционирования мозга.

Кроме структурной функции, такие ПНЖК как арахидоновая кислота и эйкозапентаеновая кислота являются предшественниками группы высокоактивных веществ, называемых эйкозаноидами (рис.2). К ним относятся простагландины, простациклины, тромбоксаны и лейкотриены, широко распространённые в тканях организма. Соотношение ПНЖК омега-3 и омега-6 непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов.

Таблица

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН₃-(СН₂)_m-(CH=CH-(CH₂)_х(СН₂)n-COOH

Эйкозаноиды, синтезируемые из ПНЖК омега-6, главным образом арахидоновой кислоты, – так называемая вторая серия простаноидов: простагландины (PGI_2, PGD_2, PGE_2, PGF₂), тромбоксан A₂ (TXA₂), а также лейкотриены четвёртой серии. Они обладают провоспалительными, вазоконстрикторными и проагрегантными свойствами, обеспечивая защитные реакции организма – воспаление и остановку кровотечения. Эйкозаноиды, синтезируемые из ПНЖК омега-3, в основном из эйкозапентаеновой кислоты (третья серия простагландинов и пятая серия лейкотриенов), характеризуются противовоспалительным и антитромботическим действием в противовес биологическим эффектам метаболитам арахидоновой кислоты. Таким образом, в условиях патологического состояния человеку предпочтительны метаболиты ЭПК. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества ПНЖК омега-3. Введение с пищей ЭПК и ДГК блокирует синтез эйкозаноидов как из арахидоновой кислоты, так и из эндогенной эйкозатриеновой кислоты (ω9). Вместе с тем, если из рациона питания здорового человека полностью исключить АК, то это принесёт только отрицательный результат, поскольку метаболиты ЭПК не выполняют в полной мере те функции, которые выполняют метаболиты АК. Подтверждением тому являются результаты эпидемиологических исследований: жители приморских районов, питающиеся исключительно продуктами моря, не болеют атеросклерозом, но у них повышенная кровоточивость и пониженное кровяное давление.

Для здорового человека достаточно соблюдать правильное питание. Промышленная переработка жиров и масел в значительной мере снизила содержание незаменимых жирных кислот в нашем питании. В пищевом рационе на долю незаменимых жирных кислот должно приходится (по калорийности) не менее 1-2 % от общей потребности организма в калориях. Оптимальное соотношение в пище ω-3:ω-6 жирных кислот составляет 1:4. Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ ЭПК/ ДГК в сутки для адекватного потребления. Минимальная суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет 2-6 г, но эта потребность увеличивается пропорционально доле поступающих в организм насыщенных жиров. Одним из способов получения адекватного количества ЭПК и ДГК является употребление жирной морской рыбы. Например, типичная порция рыбы (85 г) может содержать от 0,2 до 1,8 г ЭПК/ ДГК. Американские эксперты рекомендуют употреблять две порции рыбы в неделю.

При определённых патологиях важным является повышенный приём ω-3 жирных кислот, которые могут быть в виде биологически активных добавок или лекарственных препаратов.

Рис. 3. Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты в капсулах

Для получения максимальной пользы от ПНЖК, следует соблюдать правила хранения (защита от кислорода воздуха и других окислителей, от прямых солнечных лучей) и употреблять их в необходимых количествах. Потребление избыточных количеств ПНЖК может привести к нарушению прооксидантно-антиоксидантного гомеостаза организма. Все ПНЖК подвержены процессу переокисления, и при недостатке естественных антиоксидантов это ведёт к образованию свободных радикалов со сдвигами в сторону повышения атерогенности и канцерогенеза. Необходимым условием является наличие в препаратах, содержащих ПНЖК, естественных антиоксидантов в физиологических дозах. Например, таким антиоксидантом служит витамин Е, который имеется в рыбе и морепродуктах.

kursak.net